ان هگزان

هگزان (/ˈhɛkseɪn/) یا n-هگزان یک ترکیب آلی، یک آلکان با زنجیره مستقیم با شش اتم کربن و دارای فرمول مولکولی C6H14 است. این مایع بی رنگ است، در صورت خالص بی بو و با نقطه جوش تقریباً 69 درجه سانتیگراد (156 درجه فارنهایت). به طور گسترده ای به عنوان یک حلال ارزان، نسبتا ایمن، تا حد زیادی غیر فعال و غیر قطبی تبخیر می شود، و مخلوط های بنزین مدرن حاوی حدود 3٪ هگزان هستند.

اصطلاح هگزان به مخلوطی اطلاق می شود که عمدتاً (بیش از 60%) از n-هگزان تشکیل شده است، با مقادیر متفاوتی از ترکیبات ایزومری 2-متیل پنتان و 3-متیل پنتان و احتمالاً مقادیر کمتری از C5، C6 و C7 غیر ایزومر (سیکلو) )آلکان ها این مخلوط‌های «هگزان» ارزان‌تر از هگزان خالص هستند و اغلب در عملیات‌های مقیاس بزرگ که نیازی به یک ایزومر واحد ندارند (مثلاً به عنوان حلال تمیزکننده یا برای کروماتوگرافی) استفاده می‌شوند.

استفاده می کند

در صنعت، از هگزان ها در فرمولاسیون چسب کفش، محصولات چرمی و سقف استفاده می شود. آنها همچنین برای استخراج روغن های پخت و پز (مانند روغن کانولا یا روغن سویا) از دانه ها، برای تمیز کردن و چربی زدایی انواع اقلام و در تولید پارچه استفاده می شوند. آنها معمولاً در استخراج روغن سویا مبتنی بر مواد غذایی در ایالات متحده استفاده می شوند و به طور بالقوه به عنوان آلاینده در تمام محصولات غذایی سویا که در آنها از این تکنیک استفاده می شود وجود دارند. عدم تنظیم این آلاینده توسط FDA موضوعی بحث برانگیز است.

یک کاربرد آزمایشگاهی معمولی هگزان ها استخراج آلاینده های روغن و گریس از آب و خاک برای تجزیه و تحلیل است. از آنجایی که هگزان را نمی توان به راحتی پروتون زدایی کرد، از آن در آزمایشگاه برای واکنش هایی که شامل بازهای بسیار قوی هستند، مانند تهیه ارگانولیتیوم ها استفاده می شود. به عنوان مثال، بوتیلیتیم ها معمولاً به صورت محلول هگزان عرضه می شوند.

هگزان ها معمولا در کروماتوگرافی به عنوان یک حلال غیر قطبی استفاده می شوند. آلکان های بالاتری که به صورت ناخالصی در هگزان ها وجود دارند، زمان های ماندگاری مشابهی با حلال دارند، به این معنی که فراکسیون های حاوی هگزان نیز حاوی این ناخالصی ها هستند. در کروماتوگرافی آماده سازی، غلظت حجم زیادی از هگزان ها می تواند منجر به نمونه ای شود که به میزان قابل توجهی توسط آلکان ها آلوده شده است. این ممکن است منجر به ایجاد یک ترکیب جامد به عنوان روغن شود و آلکان ها ممکن است در تجزیه و تحلیل اختلال ایجاد کنند

تولید

هگزان ها عمدتاً از پالایش نفت خام به دست می آیند. ترکیب دقیق کسر تا حد زیادی به منبع نفت (خام یا اصلاح شده) و محدودیت های پالایش بستگی دارد. محصول صنعتی (معمولاً حدود 50 درصد وزنی ایزومر با زنجیره مستقیم) کسری است که در دمای 65 تا 70 درجه سانتیگراد (149 تا 158 درجه فارنهایت) می جوشد.

مشخصات فیزیکی

همه آلکان ها بی رنگ هستند. نقطه جوش هگزان های مختلف تا حدودی مشابه است و مانند سایر آلکان ها، معمولا برای اشکال شاخه دار کمتر است. نقاط ذوب کاملاً متفاوت است و روند آن مشخص نیست.

واکنش پذیری

مانند اکثر آلکان ها، هگزان به طور مشخص واکنش پذیری پایینی از خود نشان می دهد و حلال مناسبی برای ترکیبات واکنش پذیر است. نمونه‌های تجاری n-هگزان اغلب حاوی متیل سیکلوپنتان است که دارای پیوندهای C-H درجه سوم است که با برخی واکنش‌های رادیکال ناسازگار است.

ایمنی

استنشاق n-هگزان در 5000 ppm به مدت 10 دقیقه باعث ایجاد سرگیجه مشخص می شود. 2500-1000 ppm به مدت 12 ساعت باعث خواب آلودگی، خستگی، از دست دادن اشتها و پارستزی در اندام های انتهایی می شود. 2500-5000 ppm باعث ضعف عضلانی، ضربان سرد در اندام ها، تاری دید، سردرد و بی اشتهایی می شود. نشان داده شده است که قرار گرفتن مزمن شغلی در معرض سطوح بالای n-هگزان با نوروپاتی محیطی در مکانیک خودرو در ایالات متحده و سمیت عصبی در کارگران در ماشین‌های چاپ و کارخانه‌های کفش و مبلمان در آسیا، اروپا و آمریکای شمالی مرتبط است.

مؤسسه ملی ایمنی و بهداشت شغلی ایالات متحده (NIOSH) حد مجاز قرار گرفتن در معرض (REL) را برای ایزومرهای هگزان (نه n-هگزان) ppm 100 (350 میلی گرم بر متر مکعب (0.15 گرم در فوت مکعب)) روی 8- تعیین کرده است. ساعت کار در روز.[19] با این حال، برای n-هگزان، NIOSH REL فعلی 50 ppm (180 میلی گرم بر متر مکعب (0.079 گرم در فوت مکعب)) در یک روز کاری 8 ساعته است. این حد به عنوان حد مجاز قرار گرفتن در معرض (PEL) توسط اداره ایمنی و بهداشت شغلی در سال 1989 پیشنهاد شد. با این حال، این PEL در دادگاه های ایالات متحده در سال 1992 لغو شد. PEL فعلی n-هگزان در ایالات متحده 500 ppm (1800 میلی گرم بر متر مکعب (0.79 گرم بر فوت مکعب) است).

هگزان و سایر هیدروکربن های فرار (پترول اتر) خطر آسپیراسیون را ایجاد می کنند. n-هگزان گاهی اوقات به عنوان دناتوره کننده الکل و به عنوان یک عامل تمیز کننده در صنایع نساجی، مبلمان و چرم استفاده می شود. آرام آرام با حلال های دیگر جایگزین می شود. مانند بنزین، هگزان بسیار فرار است و خطر انفجار است. انفجارهای فاضلاب لوئیزویل در سال 1981، که بیش از 13 مایل (21 کیلومتر) از خطوط فاضلاب و خیابان های کنتاکی را ویران کرد، ناشی از احتراق بخارات هگزان بود که به طور غیرقانونی از یک کارخانه فرآوری سویا متعلق به Ralston-Purina تخلیه شده بود. هگزان به عنوان عامل انفجاری در دانشگاه ملی ریو کوارتو، آرژانتین در 5 دسامبر 2007، به دلیل نشت هگزان در نزدیکی یک دستگاه تولید گرما که منفجر شد و منجر به آتش‌سوزی شد که یک دانشجو را کشته و 24 نفر دیگر را مجروح کرد، نسبت داده شد. .

حوادث

مسمومیت شغلی با هگزان در کارگران صندل ژاپنی، کارگران کفش ایتالیایی، کارگران تصحیح پرس تایوان و دیگران رخ داده است. تجزیه و تحلیل کارگران تایوانی قرار گرفتن شغلی در معرض موادی از جمله هگزان را نشان داده است. در سال های 2010 تا 2011، کارگران چینی تولید کننده آیفون گزارش شده بود که دچار مسمومیت با هگزان شده بودند.

تبدیل زیستی

n-هگزان در بدن به 2-هگزانول و بیشتر به 2.5-hexanediol تبدیل می شود. این تبدیل توسط آنزیم سیتوکروم P450 با استفاده از اکسیژن هوا کاتالیز می شود. 2،5-هگزان دیول ممکن است بیشتر به 2،5-هگزان دیون اکسید شود، که عصبی است و یک پلی نوروپاتی ایجاد می کند. با توجه به این رفتار، جایگزینی n-هگزان به عنوان یک حلال مورد بحث قرار گرفته است. هپتان n یک جایگزین ممکن است.